Vampyyripäiväkirjat 'Lorenzolla (Michael Malarkey) - joka tunnetaan myös nimellä Enzo - ei ollut koskaan helppoa. Alun perin antagonisti, josta tulee enemmän sankari näyttelyn edetessä, Enzo oli orpo, joka varttui Englannin kaduilla. Lily Salvatore muutti hänet vampyyriin, jonka isä näennäisesti hylkäsi ja Augustine-seura kokeili yli vuosikymmenen ajan. Hän rakastuu häntä tutkivaan naiseseen, Maggie Jamesiin, mutta Maggie murhataan, ja Damon Salvatore (Ian Somerhalder) murhaa hänet. Lopulta hän ystävystyy Damonin kanssa, mutta vampyyri jättää hänet kuolemaan, kun hän sytyttää tulen ja pakenee augustiinit. Enzo on kuollut useammin kuin kerran, ja heti kun asiat etsivät häntä ja Bonniea (Kat Graham), hän tappaa hänet lopullisesti Stefan (Paul Wesley) yrittäessään tappaa koomaa Elena . Koska kuolema on melko yleinen sarjassa, ei ole mikään yllätys, että Enzo ei päässyt sarjan finaaliin. Mutta miksi Stefan tappoi Enzon ensiksi?
Kaikki alkaa Stefanin tekemästä sopimuksesta Caden kanssa. Näyttelyn kahdeksannella kaudella Seline sieppaa Lizzien ja Josien ja aikoo uhrata heidät Helvetin hallitsijalle Cadelle. Epätoivoinen Stefan tarjoaa itsensä ja Damonin palvelijoiksi heidän tilalleen ja Cade suostuu. Sitten Cade pyytää Stefania sammuttamaan ihmiskuntansa ja tulemaan hänen pahaksi alter egoksi, Ripperiksi. Vampyyri suostuu - sillä ehdolla, että hän ja Damon vapautetaan iankaikkisesta orjuudestaan. Caden vaikutuksesta Stefan tuhoaa kaupungin ennen kuin Cade antaa hänelle viimeisen tehtävän: joko tappaa Elena tai tappaa 100 ihmistä. Hänen inhimillisyytensä pois päältä ja uskomalla, että Elena vain häiritsee suhdettaan veljensä kanssa, Stefan päättää tappaa hänet sadan ihmisen sijasta. Valitettavasti tämä vei hänet oikealle Bonnie ja Enzon polulle.
Enzo tapaa Bonnie-kauden 5, kun hän sieppaa Jeremeyn käyttämään vipua noitaa vastaan. Hän pakottaa hänet heittämään loitsun loitsun löytääkseen Augustuksen seuran jäsenen, joka on vastuussa Enzon kidutuksesta. Vaikka heidän suhteensa alkaa kivisellä pohjalla, Enzo kääntyy Bonnien puoleen tapettuaan itsensä Stefanin repimällä sydämensä. Bonnie löytää lopulta tavan tuoda hänet takaisin toiselta puolelta yhdessä Carolinen kanssa.
He aloittavat romanttisuhteensa kaudella 7 sen jälkeen, kun Enzo pelastaa Bonnie okkultismiin erikoistuneelta järjestöltä. Kolme vuotta myöhemmin, he rakastuvat, Bonnie palauttaa Enzon mielen sireenin hyökkäyksen jälkeen. Kun heidän suhteensa kasvaa, niin heidän suunnitelmansa perheestä ja pitkästä elämästä yhdessä. Enzo tarjoaa aluksi Bonnie'lle veripulloa, jotta hänestä tulisi vampyyri, mutta tietäen, että hän on yhteydessä Elenaan, Bonnie ei ole varma, miten edetä. Hän pyytää Enzoa maistamaan Elenan verta ja tulemaan jälleen ihmiseksi, koska Elenan veri sisältää parannuskeinon vampirismiin.
He viettävät yhdessä romanttisen päivän, ennen kuin Bonnie valmistautuu ottamaan osan Elenan verestä annettavaksi Enzolle, mutta kaikki muuttuu, kun Stefan saapuu tappamaan Elenan. Löytäen Enzon tielleen, Stefan repii sydämensä pois takaapäin, jättäen tuhoutuneen Bonnien löytämään ruumiinsa, kun hän pysäyttää Stefanin ja pistää hänelle lääkkeen.
Kauhistunut ja sydänsärky löytäessään elämänsä rakkauden kuolleena Bonnie päästää irti maallisen huudon. Tämä luo vaihtoehtoisen ulottuvuuden, jossa Enzo ilmestyy hänelle ja lohduttaa häntä. Hän pyytää häntä antamaan anteeksi Stefanille ja huomauttamaan, että hän on myös tehnyt kauheita asioita menneisyydessä ollessaan korkeamman vallan vaikutuksen alaisena. Enzo tietää kokemuksestaan, että viha syö Bonnien sisälle. Enzo muistuttaa häntä arvostamaan elämänsä hyviä asioita ja pyytää häntä muistamaan hänet, kun he olivat onnellisia.
Bonnie menettää lopulta yhteytensä Enzoon, kun helvetituli uhkaa Mystic Fallsin kaupunkia, mutta sarjan finaalissa Enzo löytää hänet jälleen. Hän valmistautuu matkustamaan ympäri maailmaa, kun hänen henkensä ilmestyy hänelle, kertoen hänelle, että hän unohti passi. Bonnie ei näe häntä, mutta hän tuntee hänen läsnäolonsa ja muistaa lupauksensa siitä, että hän ei koskaan ole yksin.
