Esityksellä, kuten Vampyyri päiväkirjat , joka on levinnyt kahdeksaan vuodenaikaan ja 171 jaksoon, joissa on välähdyksiä ja monimutkaisia esi-isälinjoja, voi olla vaikea seurata tärkeiden tapahtumien oikeaa aikataulua. Esimerkiksi kuka Elena Gilbert tapasi ensimmäisenä? Oliko se Damon Salvatore vai hänen nuorempi veljensä Stefan Salvatore? Totuus on, että vaikka näytti siltä, että Stefan tuli hänen elämäänsä ensin, se oli itse asiassa Damon.
Näin tapahtumat etenivät ja Damon-Elenan rakkaustarina alkoi ennen kuin Elena ja katsojat edes tiesivät sen:
Kun Elena tapasi Stefanin
Vaikka monet uskovat, että Elena tapasi Stefanin ensimmäistä kertaa Mystic Fallsin lukiossa, sarjan edetessä paljastui, että hän oli jo aiemmin kulkenut polkuja hänen kanssaan. Vuonna 2009, kun Elena oli auto-onnettomuudessa vanhempiensa kanssa, Stefan kuuli onnettomuuden Wickery-sillan lähellä, kun hän oli kaupungissa vierailemassa veljenpoikansa Zach Salvatoren kanssa. Hän sukelsi veteen, jossa Elenan tuskin tajuissaan oleva isä pyysi häntä auttamaan ensin vastaamatonta tyttärensä.
Stefan seurasi hänen toiveitaan ja pelasti Elenan hukkumiselta, mutta vain hämmästytti hiljaisuudesta sen hämmästyttävän samankaltaisuuden, jonka hän jakoi vanhan liekinsä, vampyyri Katherine Piercen kanssa. Siihen mennessä, kun hän pääsi takaisin autoon, oli liian myöhäistä pelastaa hänen vanhempansa, Grayson Gilbert ja Miranda Gilbert. Hänen uteliaisuutensa saada lisätietoja Elenasta piti hänet Mystic Fallsissa ja sai hänet liittymään kouluun tutustumaan häneen paremmin.
He tapasivat ensimmäisenä koulupäivänä, kun Elena oli nousemassa miesten huoneesta, kun hän oli nuhtelinut nuorempaa veljeään, Jeremy Gilbertiä, joka oli kääntynyt huumeiden puoleen vanhempiensa kuoleman vuoksi. Hämmentyneenä hän törmäsi vahingossa 'uuteen kaveriin', ts. Stefan Salvatoreen, tietämättä, että hän oli pelastanut hänet - ainakaan vasta 1. kauden 11. jaksoon, Bloodlines.
Hänen ensimmäinen vuorovaikutus Damon Salvatoren kanssa (Tai niin hän ajatteli)
Elean tapasi Damon Salvatoren, kun hän tuli etsimään Stefania Salvatoren täysihoitohuoneelta 1. kaudella, 2. jakso. Hän kertoi tarkoituksella Katherinen olevan Stefanin entinen rakastaja ja korosti, että hän oli edelleen särkynyt heidän hajoamisensa vuoksi. Ajan myötä Elena huomasi olevansa kiinnostunut vanhimmasta Salvatoresta, mutta hän oli ristiriidassa Stefanin jättämisen kanssa. Kausi 3, jakso 22, hän jopa kertoi Damonille, kuinka asiat olisivat olleet heidän välillä erilaiset, jos hän olisi tavannut hänet ensin.
On käynyt ilmi, Elena tapasi Damonin paljon ennen kuin tapasi Stefanin
Samassa jaksossa paljastui, että Damon oli myös Mystic Fallsissa Elenan vanhempien kuoleman iltana. Hän tapasi näkyvästi järkyttyneen Elenan keskellä tietä ja lähestyi häntä, sekoittamalla hänet Katherineen. Ymmärtämättä, että näin ei ollut, hän aloitti keskustelun hänen kanssaan ja jopa flirttaili hieman, kun hän sai tietää, että hänen silloisen poikaystävänsä Matt Donovanin avioliittosuunnitelmat ja lapset olivat hämmentyneitä.
Hän kertoi hänelle tietävänsä mitä hän halusi - kaiken kuluttavan, intohimoisen rakkauden, joka johtaisi seikkailuihin ja pieneen vaaraan. Mutta kun Elenan vanhemmat saapuivat hakemaan häntä, hän pakotti hänet unohtamaan, että hän oli koskaan tavannut häntä, koska hän ei halunnut ihmisten olevan tietoisia hänen läsnäolostaan kaupungissa.
Koska vampiirin pakolla on taipumus kulua, kun hänestä tulee vampyyri, Elena sai muistonsa Damonista kaudesta 4, jakso 1 Kasvavat kivut. Hän muisti, kuinka hän oli myöntänyt rakastavansa häntä - samoin kuin sen, että hän oli muukalainen, jonka hän tapasi vanhempiensa kuoleman yön aikana ja kertoi haluavansa hänen saavan kaiken mitä hän halusi.
